Massimo Ambrosini, 12 trofei nel Milan: vicecampione d'Europa nel 2000
Massimo Ambrosini è stato uno dei centrocampisti che ha fatto la storia del Milan a cavallo degli anni novanta e duemila, diventandone capitano nel 2009 dopo l'addio al calcio di Paolo Maldini. Dopo aver giocato nel Cesena passò ai rossoneri nell'estate del 1995, prima di passare in prestito al Vicenza due anni più tardi. Nel 1998 il Milan lo riportò alla base ed è rimasto nel club di Silvio Berlusconi fino al 2013, disputando un totale di 489 partite e mettendo a segno 36 gol. Prima di appendere gli scarpini al chiodo l'esperienza alla Fiorentina, con 30 gare giocate e una rete realizzata.
Con la maglia della Nazionale è invece sceso in campo 35 volte. Nella sua carriera ha vinto 12 trofei, tutti con la maglia rossonera, ovvero quattro Scudetti, una Coppa Italia, due Supercoppe italiane, due Champions League, due Supercoppe UEFA e una Coppa del Mondo per club. Oggi Ambrosini compie 42 anni. Sono nati oggi anche Roberto Di Matteo, Hernanes e Marco Cassetti.