18 ottobre 1908, il primo derby della Madonnina non si gioca a Milano. Ma in Svizzera
Il 18 ottobre del 1908 va in scena, a Chiasso, la Coppa che prende il nome della città. Un torneo a inviti che vede però la partecipazione di due squadre di Milano. Da una parte il Milan, che ha già vinto per due volte e come per la Coppa Rimet (di lì a venire, due decenni dopo) se dovesse fare il tris si terrebbe la coppa, mentre dall'altra parte c'è l'Inter, all'edizione di esordio, visto che la fondazione del club nerazzurro è datata solamente sette mesi prima. È il primo derby milanese della storia, con tanti appassionati ticinesi che guardarono la gara per la vicinanza che ha Chiasso con Milano.
Due tempi da 25 minuti ciascuno, con vittoria da parte del Milan per 2-1. Le reti furono segnate da Lana e Forlano per i rossoneri, poi Payer di rimando per i nerazzurri. In realtà era la finale della manifestazione, visto che il Milan aveva regolato nel quarto di finale, per 2-0, il Circolo Juventus Bellinzona, mentre l'Inter aveva battuto l'Ausonia per 1-0. Di semifinale se n'era giocata solo una perché non c'era tempo, dunque il Milan elimina il Chiasso per 2-0, l'Inter vince alla monetina approdando all'ultimo atto per grazia ricevuta. Non basterà per vincere la prima stracittadina in assoluto giocata fuori dai confini nazionali. Davanti a duemila spettatori il Milan si porta a casa, definitivamente, la Coppa Chiasso.
Ecco le formazioni di quella partita.
Milan
Radice, Glaser, Sala, Bianchi, Steltzer, Meschia, Lana, Mädler, Forlano, Leich, Colombo.
Inter
Campelli, Fronte, Zoller, Yenni, Fossati, Stebler, Capra, Peyer, Peterly, Aebi, Schuler.