13 febbraio 2008, Ronaldo si rompe il tendine rotuleo contro il Livorno. Ultima partita in Europa
Il 13 febbraio del 2008, a San Siro, c'è in programma Milan-Livorno. Ancelotti punta su Paloschi in coppia con Gilardino, con Inzaghi e Ronaldo che subentrano solamente nella ripresa, quando i labronici vanno in vantaggio per 0-1 e cullano, almeno per qualche minuto, il colpaccio al Meazza. A sbloccare la contesa è il centrocampista Pulzetti, che batte l'incolpevole Kalac, al quinto della ripresa. Poco dopo c'è un cross dalla destra, con Ronaldo che viene investito da Vidigal nell'area piccola: calcio di rigore, Pirlo insacca mentre il brasiliano esce dalla partita in barella per raggiungere in ambulanza l'Ospedale Galeazzi di Milano.
La diagnosi è però una sentenza: rottura del tendine rotuleo, un infortunio che ricorda quello del 2000 all'Olimpico contro la Lazio, in un match di Coppa Italia, quando a rompersi fu sì il tendine rotuleo, ma dell'altro ginocchio. I tempi di recupero variano tra i nove mesi e l'anno solare. Ronaldo, 31 anni, di fatto non rientrerà più in campo con la maglia del Milan. Quella con i labronici è dunque l'ultima presenza del Fenomeno nel calcio europeo, perché poi tornerà a giocare, sì, in Brasile, al Corinthians.
"Ronnie ha un problema al tendine rotuleo del ginocchio sinistro, quindi l'altro e non quello operato in passato. Ma il problema è serio. In campo e nello spogliatoio si respirava un clima amaro: gli infortuni, soprattutto quelli gravi, ad un campione come Ronaldo, vederlo piangere, segnano coloro che sono in campo e i dirigenti. È una cosa che ti prova". Le parole di Adriano Galliani al termine della partita. Ronaldo si opererà a Parigi, eseguita dall'équipe del dottor Saillant, che operò Ronaldo anche nel 2000.