Le grandi trattative del Milan - 2004, Valdanito Crespo e la grande illusione di Istanbul
Dopo la Champions League del 2003 e lo scudetto del 2004, il Milan targato Carlo Ancelotti non vuole smettere di vincere. L’eliminazione con il Deportivo La Coruna ha lasciato un segno profondo sulla pelle milanista, con squadra e società che erano convinte di poter centrare il double campionato-Champions League. La squadra era forte e completa in tutti i reparti, ma le condizioni fisiche di Pippo Inzaghi preoccupavano e non poco il Milan tanto è vero che, in quella stagione, passerà più tempo in infermeria che in campo. Shevchenko e Tomasson non possono bastare per reggere tutta la stagione e così il Milan va alla ricerca di un nuovo attaccante.
L’occasione prende le sembianze di Hernan Crespo, che l’anno prima era stato ceduto dall’Inter al Chelsea. A Londra, però, Valdanito non riesce a instaurare un buon feeling con José Mourinho, che spinge per avere Didier Drogba (lo otterrà). L’arrivo del bomber dal Marsiglia pone la parola fine sul rapporto, già debole, tra Crespo e Mourinho e così il Milan si fionda sul giocatore. La trattativa è rapida e viene trovato l’accordo sulla base del prestito. Ancelotti gongola, perché Hernan è sempre stato un suo pupillo fin dai tempi del Parma.
Dopo le fatiche iniziali, Crespo si troverà a segnare con continuità da dicembre a maggio, portando il Milan in finale di Champions League dove, contro il Liverpool, segnerà la doppietta del 2 e 3-0 con il quale i rossoneri, a fine primo tempo, avevano messo le mani sulla coppa. Salvo poi crollare nei famosi sei minuti e, successivamente, ai rigori. In campionato, le cose andranno in egual modo, con la Juventus che vincerà lo scontro diretto di San Siro e poi lo scudetto, revocato da Calciopoli. Al termine della stagione 2004-05, Crespo fece di tutto per farsi riscattare dal Milan, ma Galliani optò per l’acquisto di Gilardino, con Hernan che tornò a Londra non senza versare qualche lacrima amara.