25 maggio 2005, incubo Milan a Istanbul col Liverpool. Partendo dal 3-0
Il 25 maggio 2005 il Milan perde in finale di Champions a Istanbul contro il Liverpool ai rigori dopo essere stato in vantaggio 3-0 nel primo tempo. Una notte da incubo per i rossoneri e che fece piangere tutto il popolo milanista. Una coppa davvero gettata al vento. Maldini aveva segnato in avvio di gara sfruttando una punizione di Pirlo, poi al quarto d'ora Crespo, ben servito da Shevchenko, aveva raddoppiato e Kakà aveva trovato poi l'assist per il 3-0, in contropiede, firmato di nuovo da Crespo. Sembrava fatta per i rossoneri ma nella ripresa il Liverpool trovò il gol con Gerrard di testa dopo dieci minuti e subito dopo Smicer beffò Dida con un tiro da fuori area. E dopo pochi istanti gli inglesi si guadagnarono anche un rigore per fallo di Gattuso su Gerrard: Xabi Alonso si fece respingere il penalty da Dida ma sulla ribattuta trovò il 3-3.
Pareggio clamoroso del Liverpool. E si andò così ai supplementari che videro il Milan - nel secondo tempo - andare vicinissimo al gol con Shevchenko. Il portiere Dudek due volte gli ribattè il tiro ravvicinato. Ai rigori vinse il Liverpool: dal dischetto per i rossoneri sbagliarono Serginho, Pirlo e Shevchenko. Fu una delle delusioni più cocenti della storia rossonera.